Numerosi sono i resti di rocche e castelli, sistemi difensivi sorti a seguito del fenomeno dell'incastellamento che caratterizzò il basso medioevo; è questo il momento in cui sorgeranno i borghi, principale caratteristica, oggi, del territorio. La Rocca Aldobrandesca a Castiglione d'Orcia fronteggia la poligonale Rocca a Tentennano -nota per aver ospitato anche Caterina da Siena- dal 2001 elevata a simbolo di pace per i cinque comuni della valle.
Protagonisti dell'edilizia civile sono anche i palazzi pubblici o del popolo sorti a partire dal XIII secolo per amministrare la vita cittadina, come ad esempio quelli di Castiglione, Radicofani, Rocca d'Orcia e Montalcino. Qui il palazzo Comunale o dei Priori, -con all'interno affreschi di scuola senese,  è affiancato dall'alta torre cittadina che caratterizza la piazza principale assieme alle Logge gotiche.

Nelle foto:

• La torre del Comune di Montalcino;
• Madonna col Bambino di Pietro Lorenzetti (Museo Diocesano di Pienza);
• Rocca a Tentennano con il borgo omonimo;
• Affreschi nella chiesa di Monticchiello;

Anche degli antichi ospizi e ospedali, luoghi rispettivamente di sosta e di assistenza medica, sorti lungo l'asse viario medioevale e riconducibili
ad una potente istituzione religiosa, lo Spedale di Santa Maria della Scala di Siena, rimangono numerose tracce.
Tra il XIII e il XIV secolo sorsero anche le grance -antiche fattorie, mulini, e magazzini fortificati- tra le quali quelle di Castelluccio di Pienza e Spedaletto. Durante il periodo gotico sorgeranno numerosi edifici religiosi legati all'affermazione dell'ordine francescano ma sarà soprattutto il repertorio di arti figurative -crocifissi, pale d'altare, opere di oreficeria- a riservare preziose sorprese. Le opere di artisti quali Simone Martini, Ambrogio e Pietro Lorenzetti, sono oggi concentrate per scelta del Sistema dei Musei Senesi, in appositi spazi espositivi quali i Musei Diocesani di Pienza e Montalcino.