Il fermento culturale che animò Firenze nel corso del XV secolo porterà anche la Val d'Orcia a porre
l'uomo al centro del pensiero filosofico e non solo. E' il Rinascimento: le numerose scoperte scientifiche e lo studio dell'urbanistica avranno come conseguenza, tra le altre, la volontà di costruire la
città ideale; pensiero ricorrente in alcuni umanisti italiani che in questa terra diverrà realtà per volere di Papa Pio II Piccolomini. Tra il 1459 e il 1462, l'antico borgo di Corsignano sarà trasformato
nella città di Pienza dall'architetto Benardo Gambarelli meglio noto come il Rossellino, allievo del fiorentino Leon Battista Alberti. Il Duomo con facciata rinascimentale, presenta un interno caratterizzato
da una straordinaria luce interna, da qui l'appellativo di Domus Vitrea. Pregevoli le pale a soggetto mariano realizzate dai massimi artisti del tempo. Straordinario esempio di edilizia rinascimentale
privata è il palazzo Piccolomini; l'interno è articolato attorno ad una corte dalla quale si accede al giardino pensile affacciato sulla Val d'Orcia. Nella non lontana Radicofani, nelle chiese dei Santi
Pietro e Agata si conservano le preziose terrecotte invetriate opera della bottega fiorentina dei Della Robbia;lo smalto che le ricopre conferisce contemporaneamente le caratteristiche di pittura e scultura.
Prestigioso è anche il repertorio d'arte figurativa cinquecentesco: nel monastero olivetano di Sant'Anna in Camprena vicino Pienza, si conservano gli affreschi di Giovanni Antonio Bazzi detto il Sodoma, che
succederà al Signorelli nel ciclo dell'Abbazia di Monte Oliveto.
Espressione dell'arte rinascimentale sono anche gli Horti Leonini a San Quirico d'Orcia,
esempio di giardino all'italiana caratterizzato dalle siepi di bosso e dalla ragnaia di lecci. A Radicofani, per volere del Granduca Ferdinando I de' Medici sorse la villa meglio nota come
"la Posta", adibita per oltre due secoli a prestigioso albergo che ospitò, in epoche più recenti, anche Montaigne e Dickens.
