GENNAIO

17 Gennaio: Festa di Sant'Antonio Abate
(Campiglia d'Orcia, Castiglione d'Orcia, Radicofani, Pienza)

Benedizione degli animali e distribuzione di panini benedetti.

FEBBRAIO
 
Febbraio: Festa Patronale di San Biagio Vescovo
(Campiglia d'Orcia)
Celebrazioni religiose, cene, danze.

5 febbraio: Festa Patronale di Sant’Agata
(Radicofani)
Celebrazione della S. messa e processione con la statua di Sant’Agata.

Domenica successiva al 3 Febbraio: Festa Patronale di San Biagio Vescovo
(Vignoni)
Celebrazioni religiose.

MARZO 

APRILE

Aprile/Settembre: Mercatino del biologico e dei prodotti del Parco della Val d’Orcia
(Pienza)
prima domenica di ogni mese

Venerdì Santo
(Castiglione d'Orcia - Pienza)
Vengono portate in processione per le vie del paese le immagini di cartapesta di Gesù morto e della Madonna accompagnate dalle fiaccole e dalla banda. Le donne trasportano l'immagine della Madonna mentre gli uomini "incappati", croce e lampioni. Lungo il tragitto si dà fuoco ad alberi disseccati di piccole dimensioni detti "ginepri".
A Pienza i figuranti incappucciati sono a piedi nudi per cui la rappresentazione sacra prende il nome di “processione degli scalzi”.

Decima domenica dopo Pasqua: Corpus Domini
(Castiglione d'Orcia – Pienza - Monticchiello)
Una processione si muove per le vie del paese, precedentemente infiorate con ginestre e petali di rose.

25 Aprile: Marcia di Indipendenza
(Montalcino)
Marcia di Indipendenza Siena-Montalcino. gara podistica, staffetta ed escursione con Mountain Bike.
Dall’ultimo giovedì di Aprile al primo venerdì di maggio: Festa di primavera
(Montalcino)

30 Aprile: "Il Maggio"
(Castiglione d'Orcia)
Antica tradizione di buon auspicio in cui un gruppo di cantori e suonatori visita i poderi e le case dei centri abitati   intonando un canto di questua. Il gruppo inizia il suo percorso nel pomeriggio per fermasi all’alba del 1 Maggio

MAGGIO

Aprile/Settembre: Mercatino del biologico e dei prodotti del Parco della Val d’Orcia
(Pienza)
prima domenica di ogni mese

Dall’ultimo giovedì di Aprile al primo venerdì di maggio: Festa di primavera
(Montalcino)

Maggio: Cantine aperte
(Montalcino)

Maggio: Mille Miglia
(Torrenieri - Pienza - Radicofani - S. Quirico)
Rievocazione storica delle Mille Miglia.

I fine settimana di Maggio: Festa della Madonna del Soccorso
(Montalcino)
Celebrazioni liturgiche, concerto bandistico, fiera, spettacolo pirotecnico.

I domenica di Maggio: Festa campagnola
(Castelnuovo dell’Abate)

Manifestazione gastronomica con spettacoli.
8 Maggio: Festeggiamenti in onore di Maria SS. del Soccorso
(Montalcino)

Festeggiamenti in onore di Maria SS. del Soccorso. I Quartieri del paese offrono dei ceri alla Madonna. Processione con banda, fiera, corsa di cavalli.

GIUGNO

Aprile/Settembre: Mercatino del biologico e dei prodotti del Parco della Val d’Orcia
(Pienza)
prima domenica di ogni mese

24 Giugno: Festa di San Giovanni
(Contignano e Vivo d'Orcia)
La festa di San Giovanni è la festa del solstizio d'estate, cioè del giorno più lungo dell'anno. La vegetazione è in fiore ed ha raggiunto il suo pieno rigoglio. In quest'occasione si usa raccogliere vari tipi di erbe, soprattutto quelle medicinali.

Terzo fine settimana di Giugno: Festa del Barbarossa
(San Quirico d'Orcia)
La festa si ispira all'incontro tra Federico I, detto il Barbarossa, ed i legati di papa Adriano IV. In quella occasione il papa chiese la consegna del frate Arnaldo da Brescia tacciato d'eresia, in cambio della sua approvazione all'incoronazione ad imperatore del Barbarossa. La manifestazione inizia al mattino con la messa dei quartieri del paese al termine della quale si sorteggia il loro ordine di partecipazione alle gare di tiro con l'arco e di abilità con le bandiere; quindi viene rappresentato l'incontro tra il Barbarossa ed il papa ed un corteo si muove per le vie del paese. Dopo le gare vengono allestite cene con piatti della tradizione gastronomica locale.

Giugno/Settembre: San Quirico Estate
(San Quirico d'Orcia)
Rassegna di spettacoli teatrali e musicali
.
LUGLIO

Aprile/Settembre: Mercatino del biologico e dei prodotti del Parco della Val d’Orcia
(Pienza)
prima domenica di ogni mese

Luglio: Jazz & Wine
(Montalcino)

Luglio/Agosto: Festival della Val d'Orcia
(nei cinque comuni del Parco della Val d'Orcia)
Spettacoli musicali, teatrali, di danza, laboratori ed itinerari culturali.

15 luglio: Festa dell’Assunta
(Contignano)
Si celebra la S. messa e una processione si snoda lungo le strade infiorate di ginestra e decorate con disegni sacri realizzati con farina di grano. La sera della vigilia, fuochi di fascine di sterpi secchi ardono in paese e nelle campagne circostanti.

Luglio/Agosto: Teatro Povero
(Monticchiello)
Gli abitanti del paese rappresentano un "autodramma", elaborato collettivamente durante l'inverno, che, a partire dalla storia della comunità, affronta tematiche di attualità.
Dal 1969 al 1979 i testi del teatro nascono grazie alla mediazione di Mario Guidotti. Gli spettacoli, in questi anni, mantengono intatta la formula dell'autodramma caratterizzato da uno schema drammaturgico ben preciso: la prima parte è ambientata nel passato, la seconda parte nel presente e, nel dibattito conclusivo del terzo atto si discutono prospettive e ipotesi future.
Nel 1980 nasce la cooperativa e si assiste ad una collettivizzazione dell'attività drammaturgica.

26 luglio: Festa Patronale di Sant'Anna
(Vivo d'Orcia)
S. messa, giochi, balli. Il 27 Luglio, detto giorno di Sant'Annina, si organizzano dei giochi a Pian delle Mura e dei balli.

Ultimo fine settimana di luglio: Rocca Estate
(Rocca d'Orcia)
Manifestazione gastronomica con piatti della tradizione locale. Vecchi mestieri nel borgo medievale.

Giugno/Settembre: San Quirico Estate
(San Quirico d'Orcia)
Rassegna di spettacoli teatrali e musicali

.AGOSTO

Aprile/Settembre: Mercatino del biologico e dei prodotti del Parco della Val d’Orcia
(Pienza)
prima domenica di ogni mese

Luglio/Agosto: Festival della Val d'Orcia
(nei cinque comuni del Parco della Val d'Orcia)
Spettacoli musicali, teatrali, di danza, laboratori ed itinerari culturali.

Agosto: Personale degli Artisti
(Castiglione d'Orcia)
Personale degli artisti (pittura-scultura) vincitori della rassegna concorso su Santa Caterina da Siena.

Agosto: Festa del Turismo
(Radicofani)
Spettacoli teatrali, cabaret, gimcana automobilistica. Spettacolo musicale e manifestazione gastronomica per le vie del paese.

I domenica di Agosto: Festa medioevale
(Radicofani)
Festa in costume con rievocazione storica. Stands gastronomici.

II domenica di agosto: Torneo di Apertura delle Cacce
(Montalcino)
Manifestazione simile alla Sagra del Tordo -organizzata sempre a Montalcino l’ultima domenica di ottobre- di minore durata e con un minor numero di figuranti.

14 - 15 Agosto: Fuochi nella notte della Madonna Assunta
(Pienza)
Cortili dei palazzi storici aperti e fiaccolata lungo le vie del paese. Fuochi d’artificio (sera del 14)

Concerto di musica classica nella Cattedrale di Pienza (pomeriggio del 15)

22 Agosto: Festa Patronale di San Filippo Benizi
(Bagni San Filippo)
La sera del 22 una fiaccolata muove dal paese alla grotta del santo. Il 23, dopo le celebrazioni religiose, si organizzano giochi e attività varie.

domenica dopo Ferragosto: Festa della Madonna delle Grazie
(Castiglione d'Orcia)
Si celebra la compatrona del paese. Messa, processione dalla chiesa di Santa Maria con offerta del cero alla chiesa dei Santi Stefano e Degna. Giochi, musica , danze, fuochi artificiali.

Giugno/Settembre: San Quirico Estate
(San Quirico d'Orcia)
Rassegna di spettacoli teatrali e musicali.

da Agosto a Novembre: Forme nel Verde
(San Quirico d'Orcia)
Mostra Internazionale di arte Contemporanea all'interno degli Horti Leonini.

SETTEMBRE

Aprile/Settembre: Mercatino del biologico e dei prodotti del Parco della Val d’Orcia
(Pienza)
prima domenica di ogni mese

I domenica di Settembre: Fiera del Cacio
(Pienza)
Tradizionale fiera e manifestazioni folcoristiche collegate per tutto il fine settimana

I settimana di Settembre: Settimana del Miele
(Montalcino)

Mostra Mercato Nazionale dei prodotti dell'alveare, dalle attrezzature apistiche all'apicosmesi.
Giugno/Settembre: San Quirico Estate
(San Quirico d'Orcia)

Rassegna di spettacoli teatrali e musicali.
da Agosto a Novembre: Forme nel Verde
(San Quirico d'Orcia)
Mostra Internazionale di arte Contemporanea all'interno degli Horti Leonini.

OTTOBRE

Ultima domenica di Ottobre: Sagra del Tordo
(Montalcino)

Corteo storico e rievocazioni in costume per le vie del centro storico. Gara di tiro con l'arco.La settimana precedente, sfilate in costume, cene nei quartieri, musica e danze medioevali.

da Agosto a Novembre: Forme nel Verde
(San Quirico d'Orcia)
Mostra Internazionale di scultura contemporanea all'interno degli Horti Leonini

NOVEMBRE

Novembre: Festa d'autunno con l'olio nuovo
(Castiglione d'Orcia)
Manifestazione per la valorizzazione della produzione locale di olio. Giochi popolari.

30 novembre: Festa del Patrono Sant’Andrea
(Pienza)

30 novembre: Festa della Toscana
(Pienza)
Castagne, salsiccia e bruschetta in piazza Pio II. 

30 Novembre: Festa Patronale di Sant’Andrea
(Contignano)
S. messa, processione, giochi popolari.

DICEMBRE

II fine settimana di Dicembre: Festa dell'olio
(San Quirico d'Orcia)
Manifestazione per la valorizzazione del prodotto locale. Assaggi di bruschette e di prodotti del luogo . Spettacoli vari.
Periodo natalizio: Presepi e Canti natalizi
(Val d’Orcia) 

dal 26 dicembre al 6 gennaio: Monticchiello Natale(Monticchiello - Pienza)
Spettacoli teatrali e tradizioni popolari.

26 dicembre: Festa Patronale di Santo Stefano
(Castiglione d'Orcia)
Santa Messa e banda.

26 dicembre: Concerto di S.Stefano
(Pienza)
Concerto della Corale di Pienza e dell’Ensemble della Scuola di Musica.

26 dicembre: Concerto di Natale
(Radicofani)
Concerto del corpo bandistico G.Verdi di Radicofani nella Chiesa di San Pietro Apostolo.

26 dicembre: Festa Patronale di Santo Stefano
(Castiglione d'Orcia)

Messa e banda.
dal 26 al 30 dicembre: Gioco del Panforte
(Pienza)
Torneo del tradizionale gioco invernale.

30 dicembre: Aspettiamo l’anno nuovo
(Pienza)
Festa di fine anno sotto il loggiato del Palazzo Comunale.