La presenza dell'uomo in Val d'Orcia risale al periodo paleolitico ossia a circa 350.000 anni fa. La strategica posizione geografica al centro della percorso mare-entroterra ha determinato l'insediamento dei Rasenna, l'antico popolo degli Etruschi ai quali si deve, tra l'altro, l'impiego delle acque curative molto diffuse nel territorio.

       La libertà di culto concessa ai cristiani nel 313 d.C. porterà allo sviluppo di vie di comunicazione, come ad esempio, la Via Francigena, una tra le più importanti vie della cristianità che univa Roma ai Paesi d'Oltralpe. Ciò determinerà a partire dall'XI secolo, la concentrazione della popolazione in insediamenti, i borghi - o castrum se fortificati - ai quali verranno collegati l'esercizio della giustizia e varie funzioni amministrative.  

Nelle foto:

• Kylix a figure rosse: Teseo uccide il Minotauro - V sec. a.C. Ritrovamento presso Castiglincello del Trinoro.
• Bronzetti provenienti da stipe votiva - III sec. a.C. Radicofani
• Il castello di Spedaletto, fortilizzo lungo la Via Francigena appartenuto all’Ospedale della Scala di Siena.
• La rocca di Radicofani, cassero della fortezza medievale la cui conformazione attuale risale però ai Medici.

        Durante l'altomedioevo sarà il monastero di San Salvatore sul Monte Amiata, fondato nel 762, a dominare l'intera area e ad imporre il suo modello di gestione del territorio. Sorgono in Val d’Orcia i primi casali sparsi, particolare tipologia abitativa aggregata.
        Nei secoli successivi, l'egemonia conquistata da un altro monastero, quello di Sant'Antimo che controllava la valle poco sotto Montalcino, fu soppiantata dalle famiglie comilitali degli Aldobrandeschi, dei Visconti e dei Tignosi. Nel corso del XIII secolo, però, la supremazia sarà affermata dalle famiglie senesi in particolare quella dei Salimbeni che divenne, nel corso del secolo successivo, proprietaria dei numerosi castelli disseminati nella valle.